众人皆知，太宗皇帝是王羲之的铁杆粉丝，而初唐之时，书风也是以二王一路为主。有个典故说：当虞世南死后，太宗尤为郁闷，抱怨没有人和自己讨论书法了。此时，魏征跟太宗皇帝推荐：“遂良下笔遒劲，甚得王逸少体。”太宗一听，能得王羲之风韵，便将多年来征集的王羲之作品，请诸遂良来品评鉴别，诸遂良一鉴定，并编目存入内府，无一差错。
褚遂良的早期楷书非常优秀，但前人痕迹比较明显，因此，要推他的代表作品当举写于永徽四年的《雁塔圣教序》。
《雁塔圣教序》原大高清宣纸复制，尺寸：1159.99*19cm
不同的字帖，它有不同的养分，适合不同的阶段学习。就唐楷来讲，一般都偏于理性，褚遂良《雁塔圣教序》则是理性和感性并存的，这是他特殊的地方之一。其次。欧阳询、虞世南、颜真卿、柳公权等风格比较定型和成熟，褚遂良则属于一个承上启下的书家。
《雁塔圣教序》在运笔上则采用方圆兼施，逆起逆止；横画竖入，竖画横起，首尾之间皆有起伏顿挫，提按使转以及回锋出锋也都有了一定的规矩。
唐张怀瓘评此书云：“美女婵娟似不轻于罗绮，铅华绰约甚有余态。”
清代秦文锦亦评曰：“褚登善书，貌如罗琦婵娟，神态铜柯铁干。
此碑尤婉媚遒逸，波拂如游丝。能将转折微妙处一一传出，摩勒之精，为有唐各碑之冠。”
褚遂良《雁塔圣教序》原大高清宣纸复制细节实拍
在字的结体上改变了欧，虞的长形字，创造了看似纤瘦，实则劲秀饱满的字体。王偁曾评说：“……同州、雁塔两圣教序记是其自家之法，世传《兰亭》诸本，亦与率更不类。盖亦多出自家机杼故也。”褚遂良书法特点中整幅书法作品以弧形线条居多，即使是短线条，也有一咏三叹的情调。
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褚遂良书法在唐代十分流行，诸葛思桢、装守真、薛稷、薛曜等皆属他的门庭，刘熙载《艺概》因此称他为“唐之厂大教化主”。对后世的影响也很大，宋微宗的“所谓瘦金书者，此其权与也”(明盛时 泰《谷润轩碑跋》）临摹《难塔圣教序》，要注意三点：
第一是细挺道劲，运笔必须有一定速度，干脆利索，起笔和收笔不能拖泥带水，中段行笔不能太慢，否则就出不了精神;
第二是粗细变化，运笔必须强调提按，起笔、收笔和转折处都要重按，而行笔要轻提;
第三是连续书写，楷书的笔画不连贯，但笔不能断，从纸上的笔到空中的笔势，再从空中的笔势到纸上的笔画，书写是一个连续运动的过程。空中的笔势是纸面上两笔画之间的过渡，作品中点画的呼应连贯，造形的生动活泼在很大程度上都依赖于它。
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